Что такое стеарилглицирретинат? Техническая справка, данные о противовоспалительном действии и разработка маслорастворимых производных солодки
Стеарилглицирретинат представляет собой липофильный эфир, полученный из 18β-глицирретиновой кислоты и стеарилового спирта. В то время как водорастворимые экстракты солодки, такие как дикалийглицирризинат, преобладают в водных сыворотках, они с трудом проникают в гидрофобный роговой слой. Этерификация глицирретиновой кислоты жирной цепью C18 решает это ограничение. В результате получается липидосовместимый активный ингредиент, предназначенный для безводных систем, эмульсий и рецептур для восстановления липидного барьера.
Химический профиль и молекулярная структура
- Название INCI: Стеарилглицирретинат
- Номер CAS: 13832-70-7
- Номер EINECS/ELINCS: 419-580-5
- Молекулярная формула: C48H82O4
- Молекулярная масса: 723,16 г/моль
- Химическая структура: 18β-глицирретиновая кислота 30-стеариловый эфир
| |
[Ядро глицирретиновой кислоты] — C(=O)—O—(CH2)17—CH3
|
O=C
Натуральная 18β-глицирретиновая кислота содержит карбоксильную группу в положении C-30. Этерификация в положении C-30 октадеканолом (стеариловым спиртом) увеличивает липофильность (Log P = 6,2). Это изменение облегчает прохождение через межклеточные липиды эпидермиса. Попав в роговой слой, эндогенные эстеразы постепенно расщепляют сложноэфирную связь, высвобождая свободную глицирретиновую кислоту для устойчивой биологической активности.
Стандартные спецификации сертификата анализа (COA)
Следующая таблица содержит критерии контроля качества промышленного сырья для производства косметики:
| Тестируемый параметр | Спецификация Стандарт | Типичный результат партии | Метод испытания |
|---|---|---|---|
| Появление | Кристаллический порошок от белого до кремового цвета | Белый мелкий порошок | Визуальный осмотр |
| Запах | Характерный слабый запах | Соответствует | Обонятельный |
| Чистота (анализ методом ВЭЖХ) | ≥ 98,0% | 98,6% | ВЭЖХ (колонка C18, УФ 254 нм) |
| Температура плавления | 70,0 °C – 77,0 °C | 73,5 °C – 75,0 °C | Аппарат для капиллярного определения температуры плавления |
| Потеря при сушке | ≤ 1,0% | 0,3% | 105 °C, 2 часа |
| Остатки после прокаливания | ≤ 0,2% | 0,08% | Прокаливание при 600 °C |
| Тяжелые металлы (в виде свинца) | ≤ 10 ppm | < 5 ppm | ICP-MS |
| Мышьяк (А) | ≤ 2 ppm | < 1 ppm | ААС |
| Микробиологическое тестирование | Общее количество колоний < 100 КОЕ/г | < 10 CFU/g | ISO 21149 / ISO 16212 |
Профиль растворимости и совместимость с растворителями
В отличие от солевых форм глицирризиновой кислоты, стеарилглицирретинат практически нерастворим в воде (9 мкг/л при 20 °C). Он требует растворенных липидных носителей или теплых органических растворителей.
| Растворитель / Липидная фаза | Растворимость при 25 °C | Растворимость при 75 °C | Примечание по рецептуре |
|---|---|---|---|
| Вода | Insoluble | Insoluble | Непригоден для прямой водной фазы |
| Этанол (95%) | Слабо растворим | Растворим (~2,5%) | Выпадает в осадок при быстром охлаждении в чистом виде |
| Триглицериды каприловой/каприновой кислоты (MCT) | ~0,8% мас./мас. | > 5,0% мас./мас. | Идеальное масло-носитель для предварительного растворения |
| Сквалан | ~0,5% мас./мас. | > 4,0% мас./мас. | Отличная липидная основа для масел для лица |
| Минеральное масло / Изогексадекан | ~0,4% мас./мас. | ~3,5% мас./мас. | Хорошая совместимость в углеводородных системах |
| Масло жожоба / Растительные масла | ~0,3% мас./мас. | > 3,0% мас./мас. | Требует нагрева выше 75 °C для растворения |
Биологические механизмы и данные о эффективности in-vitro
Стеарилглицирретинат модулирует воспалительные каскады, в первую очередь ингибируя 11β-гидроксистероиддегидрогеназу типа 1 (11β-HSD1) и нижестоящие пути арахидоновой кислоты.
Ингибирование провоспалительных медиаторов
Воспалительные стрессоры (УФ-излучение, химические раздражители, нарушение поверхностно-активными веществами) активируют фосфолипазу А2. Этот фермент высвобождает арахидоновую кислоту, превращая ее в простагландин Е2 (PGE2) через циклооксигеназу-2 (ЦОГ-2).
В анализах клеточных культур HaCaT (стимулированных LPS 1 мкг/мл):
- Подавление PGE2: Значение IC50 12,4 мкМ (против 28,6 мкМ для дикалийглицирризината).
- Интерлейкин-6 (IL-6): Снижает секрецию IL-6 на 54,2% при 20 мкМ.
- ФНО-α: Подавляет экспрессию на 41,8% при 20 мкМ.
Антимикробные эталоны (значения MIC)
Широкий спектр антимикробной активности помогает стабилизировать микрофлору кожи, склонной к акне и поврежденной. Стандартное тестирование методом серийных разведений в бульоне дает следующие минимальные ингибирующие концентрации (MIC):
- Cutibacterium acnes (ATCC 6919): MIC = 62,5 мкг/мл
- Staphylococcus aureus (ATCC 6538): MIC = 125 мкг/мл
- Staphylococcus epidermidis (ATCC 12228): MIC = 250 мкг/мл
Исследование in-vivo по снижению эритемы
Рандомизированное клиническое исследование на половине лица измеряло снижение эритемы после раздражения лаурилсульфатом натрия (SLS, 2% патч). Двадцать испытуемых дважды в день наносили рецептуру, содержащую 0,2% стеарилглицирретината, по сравнению с плацебо-носителем.
- День 3: Покраснение кожи уменьшилось на 31,4% по сравнению с исходным уровнем (измеренное по значению a* спектрофотометра).
- День 7: Покраснение уменьшилось на 68,9%, при этом трансэпидермальная потеря воды (TEWL) восстановилась на 4% быстрее по сравнению с плацебо-группой.
Формулирование со стеарилглицирретинатом
Почему стоит выбрать стеарилглицирретинат вместо традиционных солей солодки? Высокие концентрации ионных солей, таких как дикалийглицирризинат, могут дестабилизировать эмульсионные системы или разрушать полимерные загустители (такие как карбомер или сополимер акрилатов/C10-30 алкилакрилата). Стеарилглицирретинат неионный и липофильный, что делает его полностью нейтральным к вязкости эмульсии.
Обработка фазы и требования к нагреву
- Добавьте стеарилглицирретинат непосредственно в полярную или среднеполярную масляную фазу (MCT, C12-15 алкилбензоат или сквалан).
- Нагрейте масляную фазу до 75 °C – 80 °C при умеренном перемешивании до полного растворения порошка в прозрачную жидкость.
- Проведите эмульгирование с водной фазой при одинаковой температуре.
- При быстром охлаждении убедитесь, что в масляной фазе достаточно солюбилизирующих эфиров, чтобы предотвратить повторную кристаллизацию ниже 45 °C.
Предлагаемая матрица дозировки
| Тип применения | Рекомендуемый уровень использования | Основная функция |
|---|---|---|
| Восстанавливающие кремы и бальзамы для барьера | 0,1% – 0,5% | Успокаивающее действие, снятие покраснений, восполнение липидов |
| Бальзамы для губ и губные помады | 0,2% – 1,0% | Восстановление потрескавшихся губ, противовоспалительная поддержка |
| Солнцезащитные средства и средства после загара | 0,1% – 0,3% | Противодействие эритеме, вызванной УФ-излучением |
| Безводные сыворотки и масла для лица | 0,05% – 0,2% | Ежедневное успокаивающее действие для чувствительной кожи |
| Средства для точечного лечения акне и прыщей | 0,2% – 0,5% | Уменьшение локализованных воспалительных папул |
Синергетические комбинации активных веществ
- Бисaболол (0,2%) + Стеарилглицирретинат (0,1%): Комбинированное ингибирование путей 5-LOX и COX-2.
- Церамид NP (0,1%) + Стеарилглицирретинат (0,2%): Восстанавливает межклеточные липиды, одновременно уменьшая субклиническое воспаление барьера.
- Токоферол (0,5%) + Стеарилглицирретинат (0,1%): Защищает липофильные активные ингредиенты от окисления, предотвращая перекисное окисление сквалена на коже.
Сравнительный анализ: Стеарилглицирретинат против Дикалийглицирризината
| Характерный | Стеарилглицирретинат | Дикалий глицирризат |
|---|---|---|
| Растворимость | Маслорастворимый / Липофильный | Водорастворимый / Гидрофильный |
| Значение Log P | 6.2 | < -1,5 |
| Цель проникновения в кожу | Роговой слой и липидная матрица | Водное межклеточное пространство эпидермиса |
| Влияние на вязкость | Не влияет на реологию эмульсии | Может снижать вязкость карбомера / геля при > 0,5% |
| Термическая стабильность | Стабилен до 85 °C в масляной фазе | Стабилен до 80 °C в водной фазе |
| Идеальный формат продукта | Губные помады, насыщенные кремы, масла, солнцезащитные средства | Тоники, гели, тканевые маски, водные сыворотки |
Регуляторный статус и оценка безопасности
- CIR США (Обзор косметических ингредиентов): Оценен как безопасный для использования в косметических рецептурах до 1.0%.
- ЕС SCCS / CosIng: Указан без конкретных ограничений (№ ссылки: 38334); применяются стандартные пределы безопасности косметических средств.
- NMPA Китая (IECIC): Включен в перечень существующих косметических ингредиентов Китая.
- Япония (квази-лекарственное средство): Одобрен в качестве активного ингредиента для заявлений о противовоспалительном и успокаивающем действии в пределах установленных лимитов (0,1% – 0,5%).
Исследования фототоксичности и сенсибилизации подтверждают, что стеарилглицирретинат не обладает фототоксическим потенциалом при концентрации 1,0%. Он проходит стандартные тесты на повторное нанесение на кожу человека (HRIPT) без признаков раздражения.
Упаковка, хранение и обращение
- Упаковка: Стандартная промышленная поставка осуществляется в пакетах из алюминиевой фольги или в бочках из фибры с двойными полиэтиленовыми мешками.
- Условия хранения: Хранить контейнеры плотно закрытыми в прохладном, сухом и вентилируемом месте (15 °C – 25 °C). Беречь от прямых солнечных лучей и влаги.
- Срок годности: 24 месяца с даты производства при хранении в невскрытых оригинальных контейнерах.
- Запросы образцов: Образцы чистого продукта доступны для исследований и разработок рецептур по запросу.
Литература и научные ссылки
- Экспертная группа Cosmetic Ingredient Review. (2007). Итоговый отчет об оценке безопасности глицирретиновой кислоты, ее солей и эфировInternational Journal of Toxicology, 26(Suppl 2), 79–112.
- Сибата, С. (2000). Обзор противовоспалительного действия лакрицы и ее активных соединенийJournal of the Pharmaceutical Society of Japan, 120(10), 849–862.
- Финни, Р. С. Х., и Сомерс, Г. Ф. (1958). Противовоспалительная активность глицирретиновой кислоты и ее производныхJournal of Pharmacy and Pharmacology, 10(1), 613–620.
- Йокота, Т., Нисио, Х., Кубота, Ю., и Мизогучи, М. (1998). Ингибирующее действие экстракта лакрицы на меланогенез и воспалениеPigment Cell Research, 11(6), 355–361.
- Инагаки, Н., и др. (2006). Ингибирующее действие производных 18β-глицирретиновой кислоты на реакции немедленной и замедленной гиперчувствительностиBiological and Pharmaceutical Bulletin, 29(8), 1734–1739.
Еще статьи
Почему выбирают нас?
Хуатай Био предоставляет комплексный портфель высокоэффективных решений. косметические активные ингредиенты, предоставляя мировым брендам возможность создавать формулы средств по уходу за кожей нового поколения, отвечающие потребностям высококачественной косметики.
Комплексные решения и инновации: Наши категории охватывают весь спектр потребностей рынка: Омолаживающий и укрепляющий эффект, Контроль жирности кожи и борьба с акне, Противовоспалительное и успокаивающее средство,Антиоксидантная защита, Осветление,и Восстановление водного баланса и барьерной функцииМы предлагаем как проверенные временем классические модели, так и самые современные товары для активного отдыха.
Движимая стремлением к научному совершенству, наша современная научно-исследовательская лаборатория занимается изучением передовых биоактивных молекул. Помимо поставки ингредиентов, мы предлагаем комплексные консультации по рецептурам и разработку индивидуальных решений. Наша команда опытных химиков тесно сотрудничает с вашим брендом, чтобы преодолеть сложные проблемы стабильности и сенсорные сложности, гарантируя, что ваш конечный продукт будет выделяться на конкурентном глобальном рынке.
Бескомпромиссное качество и надежность: Мы гарантируем качество каждой партии нашей продукции. Активные ингредиенты для ухода за кожей Соответствует строгим стандартам качества, включая сертификаты COSMOS, ISO 9001/22000 и HALAL. Эта приверженность, подкрепленная полным техническим досье, предлагает клинически обоснованные решения и гарантированное соответствие требованиям для решения любых задач, связанных с разработкой рецептур.
English
German
Italian
French
Spanish
Japanese
Korean
Russian