Was ist Stearyl Glycyrrhetinat? Technischer Überblick, entzündungshemmende Daten und Formulierung von öllöslichen Süßholzwurzel-Derivaten

Stearylglycyrrhetinat ist der lipophile Ester, der aus 18β-Glycyrrhetinsäure und Stearylalkohol gewonnen wird. Während wasserlösliche Süßholzwurzelextrakte wie Kaliumglycyrrhizat wässrige Seren dominieren, haben sie Schwierigkeiten, das hydrophobe Stratum Corneum zu durchdringen. Die Veresterung von Glycyrrhetinsäure mit einer C18-Fettsäure-Kette löst diese Einschränkung. Das Ergebnis ist ein lipidkompatibler Wirkstoff, der für wasserfreie Systeme, Emulsionen und Formulierungen zur Reparatur der Lipidbarriere entwickelt wurde.

Chemisches Profil und Molekulare Struktur

• INCI-Name: Stearylglycyrrhetinat
• CAS-Nummer: 13832-70-7
• EINECS/ELINCS-Nummer: 419-580-5
• Summenformel: C48H82O4
• Molekulargewicht: 723,16 g/mol
• Chemische Struktur: 18β-Glycyrrhetinsäure-30-stearylester

Natürliche 18β-Glycyrrhetinsäure enthält eine Carbonsäuregruppe an Position C-30. Die Veresterung an C-30 mit Octadecanol (Stearylalkohol) erhöht die Lipophilie (Log P = 6,2). Diese Veränderung erleichtert die Passage durch die interzellulären epidermalen Lipide. Nach dem Eindringen in das Stratum Corneum spalten endogene Esterasen allmählich die Esterbindung und setzen freie Glycyrrhetinsäure für eine anhaltende biologische Aktivität frei.

Ausgewählte Zutat

Stearylglycyrrhetinat

Spezifikationen & COA Kostenlose Probe

Standard-Analysezertifikat (COA) Spezifikationen

Die folgende Tabelle beschreibt die Qualitätskontrollkriterien für industrielle Rohstoffe für die Kosmetikherstellung:

Löslichkeitsprofil & Lösungsmittelkompatibilität

Im Gegensatz zu Salzformen der Glycyrrhizinsäure ist Stearylglycyrrhetinat praktisch unlöslich in Wasser (9 μg/L bei 20 °C). Es erfordert gelöste Lipidträger oder warme organische Lösungsmittel.

Biologische Mechanismen & In-vitro-Leistungsdaten

Stearylglycyrrhetinat moduliert Entzündungskaskaden hauptsächlich durch Hemmung der 11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 1 (11β-HSD1) und nachgeschalteter Arachidonsäurewege.

Hemmung pro-inflammatorischer Mediatoren

Entzündungsstressoren (UV-Strahlung, chemische Reizstoffe, Tensid-Störung) aktivieren Phospholipase A2. Dieses Enzym setzt Arachidonsäure frei, die über Cyclooxygenase-2 (COX-2) in Prostaglandin E2 (PGE2) umgewandelt wird.

Antimikrobielle Benchmarks (MIC-Werte)

Breitbandige antimikrobielle Aktivität hilft, die Mikrobiota von zu Akne neigender und geschädigter Haut zu stabilisieren. Standard-Broth-Mikrodilutionstests ergeben die folgenden minimalen Hemmkonzentrationen (MIC):

• Cutibacterium acnes (ATCC 6919): MIC = 62,5 μg/mL
• Staphylococcus aureus (ATCC 6538): MIC = 125 μg/mL
• Staphylococcus epidermidis (ATCC 12228): MIC = 250 μg/mL

In-vivo-Studie zur Erythemreduktion

Ein randomisierter Split-Face-Kliniktest maß die Erythemreduktion nach einer Reizung mit Natriumlaurylsulfat (SLS, 2 %) als Patch. Zwanzig Probanden trugen zweimal täglich eine Formulierung mit 0,2 % Stearylglycyrrhetinat im Vergleich zu einem Placebo-Vehikel auf.

Formulierung mit Stearylglycyrrhetinat

Warum Stearylglycyrrhetinat gegenüber traditionellen Süßholzsäuren wählen? Hohe Konzentrationen ionischer Salze wie Kaliumglycyrrhizat können Emulsionssysteme destabilisieren oder polymere Verdickungsmittel (wie Carbomer oder Acrylate/C10-30 Alkylacrylat-Crosspolymer) brechen. Stearylglycyrrhetinat ist nichtionisch und lipophil, wodurch es für die Emulsionsviskosität völlig neutral ist.

Phasenverarbeitung und Erhitzungsanforderungen

1. Stearylglycyrrhetinat direkt zur polaren oder mittelpolaren Ölphase (MCT, C12-15 Alkylbenzoat oder Squalen) geben.
2. Die Ölphase unter moderatem Rühren auf 75 °C – 80 °C erhitzen, bis das Pulver sich vollständig zu einer klaren Flüssigkeit aufgelöst hat.
3. Emulgierung mit der Wasserphase bei gleicher Temperatur durchführen.
4. Bei schneller Abkühlung sicherstellen, dass die Ölphase genügend solubilisierende Ester enthält, um eine Rekristallisation unter 45 °C zu verhindern.

Empfohlene Dosierungsmatrix

Synergistische Wirkstoffkombinationen

• Bisabolol (0,2 %) + Stearylglycyrrhetinat (0,1 %): Kombinierte Hemmung sowohl der 5-LOX- als auch der COX-2-Wege.
• Ceramid NP (0,1 %) + Stearylglycyrrhetinat (0,2 %): Baut interzelluläre Lipide wieder auf und reduziert gleichzeitig subklinische Entzündungen der Barriere.
• Tocopherol (0,5 %) + Stearylglycyrrhetinat (0,1 %): Schützt lipophile Wirkstoffe vor Oxidation und verhindert gleichzeitig die Peroxidation von Squalen auf der Haut.

Vergleichende Analyse: Stearylglycyrrhetinat vs. Kaliumglycyrrhizat

Regulatorischer Status und Sicherheitsbewertung

• US CIR (Cosmetic Ingredient Review): Als sicher für die Verwendung in kosmetischen Formulierungen bis zu 1.0%.
• EU SCCS / CosIng: Ohne spezifische Einschränkung aufgeführt (Ref.-Nr.: 38334); es gelten die üblichen Grenzwerte für kosmetische Sicherheit.
• China NMPA (IECIC): Im Verzeichnis der vorhandenen kosmetischen Inhaltsstoffe in China enthalten.
• Japan (Quasi-Wirkstoff): Zugelassen als Wirkstoff für entzündungshemmende und beruhigende Angaben innerhalb bestimmter Grenzen (0,1 % – 0,5 %).

Phototoxizitäts- und Sensibilisierungsstudien bestätigen, dass Stearyl Glycyrrhetinat bei einer Konzentration von 1,0 % kein phototoxisches Potenzial aufweist. Es besteht die Standard-Human-Repeat-Insult-Patch-Tests (HRIPT) ohne beobachtete Reizung.

Verpackung, Lagerung und Handhabung

• Verpackung: Die übliche industrielle Lieferung erfolgt in Aluminiumfolienbeuteln oder Faserfässern, ausgekleidet mit doppellagigen Polyethylenbeuteln.
• Lagerbedingungen: Behälter dicht verschlossen an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort (15 °C – 25 °C) aufbewahren. Vor direkter Sonneneinstrahlung und Feuchtigkeit schützen.
• Haltbarkeit: 24 Monate ab Herstellungsdatum bei Lagerung in ungeöffneten Originalbehältern.
• Musteranfragen: Produktionsmuster in reiner Qualität sind auf Anfrage für Forschungs- und F&E-Formulierungsversuche erhältlich.

Literatur & wissenschaftliche Referenzen

1. Cosmetic Ingredient Review Expert Panel. (2007). Abschlussbericht zur Sicherheitsbewertung von Glycyrrhetinsäure, ihren Salzen und EsternInternational Journal of Toxicology, 26(Suppl 2), 79–112.
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3. Finney, R. S. H., & Somers, G. F. (1958). Die entzündungshemmende Aktivität von Glycyrrhetinsäure und ihren DerivatenJournal of Pharmacy and Pharmacology, 10(1), 613–620.
4. Yokota, T., Nishio, H., Kubota, Y., & Mizoguchi, M. (1998). Die hemmende Wirkung von Süßholzextrakt auf Melanogenese und EntzündungPigment Cell Research, 11(6), 355–361.
5. Inagaki, N., et al. (2006). Hemmende Wirkungen von 18β-Glycyrrhetinsäure-Derivaten auf Sofort- und Spättyp-ÜberempfindlichkeitsreaktionenBiological and Pharmaceutical Bulletin, 29(8), 1734–1739.